氟是卤族中的第一个元素，却被发现得最晚。由于单质氟是化学性质最活泼、氧化性最强的物质，能同所有其他元素化合，自然界中不存在游离状态的氟，它仅以离子的形式广泛存在于萤石（CaF2）和冰晶石（Na3AlF6）中。虽然地壳中氟元素的丰度排在第13位，是自然界中含量最丰富的卤素，然而天然有机含氟化合物却很少，目前仅发现12个（也有人认为有13个），另一方面，目前全世界的药物市场上有至少25%的药物分子中含有氟元素，畅销排行榜前五位的药物中，含氟药物占了三席。由于氟原子具有最强的电负性，较小的原子半径和较低的极化率，氟原子的引入会导致化合物产生独特的物理、化学及生理性质。因此，含氟化合物的制备和应用研究引起了科学家们广泛的兴趣。
手性含氟化合物的制备，尤其是手性含氟季碳中心的构建，一直是有机氟化学领域的一个热点和难点。我校化学化工学院潘毅教授课题组长期从事于手性含氟分子的制备及其应用研究。近期，他们首次合成了α-氟代的苯并环酮类含有偕二醇结构的分子（如图1），并对其一系列的化学反应性质进行了深入的研究。实验表明，在碱性条件下该类分子通过原位脱除一分子三氟乙酸来形成烯醇离子的活性中间体，在二价金属铜与手性双噁唑啉配体形成的配合物催化下，能够对醛类化合物进行不对称的Aldol加成反应。在温和的反应条件下，通过该反应能够高产率，高立体选择性地得到α-氟代-β-羟基酮类产品（如图2）。该工作的发表，为手性含氟化合物的制备，特别是手性含氟季碳中心的构建，提供了一条新的思路。
该论文发表于Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 6019-6023 （DOI: 10.1002/anie.201500908）。论文第一作者为2013级博士研究生谢晨同学。该工作得到了国家自然科学基金及国家科技重大专项的资助。
图1. α-氟代的苯并环酮类含有偕二醇结构的分子的制备
图2. α-氟代的苯并环酮类含有偕二醇结构的分子对醛类化合物的不对称Aldol加成反应
（化学化工学院 科学技术处）
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